唐敬宗宝历二年（826），温庭筠与段成式随出镇淮南的段文昌到江淮吴中一带。
唐文宗大和四年（830），温庭筠与段成式随调任荆南节度使的段文昌到荆楚之地。
唐文宗大和五年（831），温庭筠朋友李远登进士。温庭筠集中有《春日寄岳州从事李员外二首》《寄李员外远》。
唐文宗大和六年（832），温庭筠有诗《送渤海王子归本国》。
唐文宗大和九年（835），段文昌在西川去世。不久之后，温庭筠告别段成式离开西川北上长安（今陕西西安）。[4-5]
才高累身
唐文宗开成三年（838），温庭筠似曾与庄恪太子李永（唐文宗子）交往，故应于是年前迁居长安。有诗《庄恪太子挽歌词二首》。
唐文宗开成四年（839），秋试京兆，不第，返回故乡太原。是年三月裴度去世。温庭筠集中有《中书令裴公挽歌词二首》，可能作于是年。据此诗中“从今虚醉饱，无复污车茵”，温庭筠可能曾与裴度有交往。集中另有《题裴晋公林亭》，作于裴度去世后，年月不详。
唐文宗开成五年（840），秋抱疾。此时尚有亲在且未婚。是年温庭筠游江淮为亲表所辱。《玉泉子》记“温庭筠有词赋名，初从乡里举，客游江淮间。扬子留后姚勖厚遗之，庭筠少年，其所得钱帛，多为狎邪所费。勖大怒，笞且逐之”。当在是年由温岐改名温庭筠，改名可能是因为江淮被辱。有诗《病中书怀呈友人》（又名《开成五年秋以抱疾郊野因书怀奉寄殿院徐侍御一百韵》《书怀百韵》）、《感旧陈情五十韵献淮南李仆射》（献李德裕，一说献李绅）。
唐武宗会昌二年（842），长子温宪约生于此年。有诗《秘书刘尚书挽歌词二首》（吊刘禹锡）。
唐武宗会昌六年（846），诗集中有《觱篥歌》，自注“李相伎人吹”，诗云“黑头丞相八天归，夜听飞琼吹朔管”。李相指李德裕。顾予咸补注《温飞卿诗集笺注》中认为此诗作于李德裕死后，有哀悼李德裕之意。夏承焘认为此诗应作于李德裕居相位时。有诗《会昌丙寅丰岁歌》。
唐宣宗大中元年（847），温庭筠在长安应进士试，不第。诗集中有《春日将欲东归记新及第苗绅先辈》（一作《下第寄司马礼》），无纪年。是年温庭筠赴京应进士试，在长安与令狐绹子令狐滈、裴度子裴諴等狎游。
唐宣宗大中二年（848），诗集中有《题李相公敕赐锦屏风》，伤李德裕远谪，可能作于是年。
唐宣宗大中四年（850），集中有《李卫公》二首，语多讽刺。注者曾益和夏承焘都力辩此二诗为伪作。温庭筠诗集中《山中与诸道友夜坐闻边防不宁因示同志》约作于此一二年。
唐宣宗大中六年（852），杜牧见温庭筠诗，赏之。温庭筠致书杜牧，望引荐。
唐宣宗大中九年（855），三月，试博学宏词科，为京兆尹柳熹之子柳翰假手作赋。《旧唐书·宣宗纪》所载御史台弹劾的考场泄题案，其事实起于温庭筠。《东观奏记》载有此事。是年温庭筠试有司，不第，上考官沈询（沈传师子）书千余言。《新唐书·温庭筠传》、《北梦琐言》和《唐摭言》曾载温庭筠在主考官让他单独在帘前考试的情况下还暗中救八人之事。是年杜悰离开淮南。温庭筠诗《题杜邠公林亭诗》原注：“时公镇淮南，自西蜀移节。”此诗作于杜悰镇淮南期间。夏承焘认为杜悰镇淮南在大中三年后，大中九年七月前。张采田认为杜悰大中六年镇淮南。有诗《秋日旅社寄义山里侍御》（温李酬唱始于此）。
唐宣宗大中十年（856），此前因唐宣宗爱《菩萨蛮》词，令狐绹曾假温庭筠作密进之，戒令勿泄，而温庭筠遽言于人，因此被令狐绹疏远。加之温庭筠屡讥其短，令狐绹不予引荐，故温庭筠累试不第（见《北梦琐言》《类说》《唐诗纪事》《乐府纪闻》）。
唐宣宗大中十三年（859），温庭筠与段成式诗牍往还，结为儿女亲家，当在是年前后。酬唱诗文包括《柔卿解籍戏呈飞卿三首》《嘲飞卿七首》《与温飞卿书八首》《寄余知古秀才散卓笔十管软健笔十管书》等。是年温庭筠贬为随县尉，依徐商于襄阳，徐商署为巡官。